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Compte rendu TP 

de chimie organique fonctionnelle Réaction de Cannizzaro 

Compte-rendu
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Fiche technique
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Titre : 


Réaction de Cannizzaro

Objectifs :

Le but de ce TP est de mettre en œuvre des techniques de séparation (de deux liquides non miscibles ou d'un mélange liquide/solide) à la suite d'une synthèse

Principe :

ü  Le benzaldéhyde est utilisé dans l'industrie agro-alimentaire comme arôme,

ü  En présence d'une solution aqueuse d'hydroxyde (de sodium ou de potassium), le benzaldéhyde est susceptible de réagir sur lui-même selon la réaction de Cannizzaro, Elle tient son nom de Stanislao Cannizzaro qui l'a découverte,

ü  La réaction de Cannizzaro est la dismutation d'un aldéhyde dépourvu d'hydrogène sur le carbone en alpha de la fonction carbonyle,

ü  En présence d'une base forte formant un alcool et un sel d'acide carboxylique.

1-                  Calcul :

ü  Le nombre de mole de potassium :

ü  Le nombre de benzaldéhyde :

2-                  Mode opératoire avec les schémas détaillés : 

Réaction de Cannizzaro

Montage à reflux

On introduit dans un ballon de 250 mL, avec beaucoup de précaution, le mélange réactionnel suivant :

ü  3,5g d’hydroxyde de potassium en pastille avec 5mL de l’eau distillée,

ü  Agitons jusqu’ à dissoudre l’hydroxyde de potassium,

ü  Après on coule rapidement 4mL de benzaldéhyde,

ü  Réalisation du montage à reflux pendant 30min,

1-                  Les composés susceptibles d’être présents dans le milieu réactionnel à la fin de la réaction sont :

L’alcool benzylique, l’acide benzoïque, ions benzoate, potasse en excès et benzaldéhyde en excès,

2-                  Un mécanisme de formation du l’alcool benzylique, l’acide benzoïque à partir de benzaldéhyde est :

1-                  Les composés présents dans la phase organique sont :

 1-                  La méthode théorique qui permet de déterminer la position relative de la phase aqueuse par rapport à la phase organique est :

La comparaison des densités (la densité de la phase organique est inférieur à celle de la phase aqueuse),

2-                  Le rôle du lavage de la phase organique par  est :

Le lavage la phase organique avec la solution de carbonate de sodium sert à neutraliser les traces d'acide qui pourraient rester dans cette phase,

3-                  Après évaporation on obtient finalement le composé :

Le liquide restant dans le ballon est l’alcool benzylique,

4-                  Le rôle de l’acidification de la phase aqueuse et l’interprétation de la valeur de pH :

On acidifie le milieu pour former l'acide conjugué de l'ion carboxylate,

5-                  Les rendements de formation en alcool benzylique et en acide benzoïque sont :