TP7Compte rendu TP de chimie organique fonctionnelle Réaction de Cannizzaro | |||||
Compte-rendu | |||||
Fiche technique | |||||
Titre :Réaction
de Cannizzaro Objectifs : Le but de ce TP est de mettre en œuvre des techniques de séparation
(de deux liquides non miscibles ou d'un mélange liquide/solide) à la suite
d'une synthèse Principe :
ü Le benzaldéhyde est
utilisé dans l'industrie agro-alimentaire comme arôme, ü En présence d'une solution aqueuse d'hydroxyde (de sodium
ou de potassium), le benzaldéhyde est susceptible de réagir sur lui-même selon
la réaction de Cannizzaro, Elle tient son nom de Stanislao Cannizzaro qui l'a
découverte, ü La réaction de
Cannizzaro est la dismutation d'un aldéhyde dépourvu d'hydrogène sur le carbone
en alpha de la fonction carbonyle, ü En présence d'une
base forte formant un alcool et un sel d'acide carboxylique. 1-
Calcul : ü Le nombre de mole de
potassium : ü Le nombre de benzaldéhyde : 2-
Mode opératoire avec les schémas
détaillés : Réaction
de Cannizzaro Montage
à reflux On introduit dans un ballon de 250 mL,
avec beaucoup de précaution, le mélange réactionnel suivant : ü 3,5g d’hydroxyde de potassium
en pastille avec 5mL de l’eau distillée, ü Agitons jusqu’ à
dissoudre l’hydroxyde de potassium, ü Après on coule
rapidement 4mL de benzaldéhyde, ü Réalisation du
montage à reflux pendant 30min, 1-
Les composés susceptibles d’être présents dans le
milieu réactionnel à la fin de la réaction sont : L’alcool benzylique, l’acide benzoïque, ions benzoate, potasse en
excès et benzaldéhyde en excès,
2-
Un mécanisme de formation du l’alcool benzylique,
l’acide benzoïque à partir de benzaldéhyde est : 1-
Les composés présents dans la phase organique
sont :
La comparaison des densités (la densité de la
phase organique est inférieur à celle de la phase aqueuse), 2-
Le rôle du lavage de la phase organique par Le lavage la phase organique avec la solution de
carbonate de sodium sert à neutraliser les traces d'acide qui pourraient rester
dans cette phase, 3-
Après évaporation on obtient finalement le
composé : Le liquide
restant dans le ballon est l’alcool benzylique, 4-
Le rôle de l’acidification de la phase aqueuse et
l’interprétation de la valeur de pH : On acidifie le milieu pour former l'acide conjugué
de l'ion carboxylate, 5-
Les rendements de formation en alcool benzylique et
en acide benzoïque sont : |
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