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TP8 Extraction de l’huile essentielle de clou de girofle
Compte-rendu		PDF		Word
Fiche technique		PDF		Word
Titre : Extraction de l’huile essentielle de clou de girofle  Objectifs : Savoir expliquer le but des différentes étapes d'un protocole, ainsi que leur principe de "fonctionnement". Ces étapes sont : l’hydrodistillation, le relargage, l'extraction par solvant (l'extraction liquide-liquide), la chromatographie sur couche mince. But de la manipulation : Les huiles essentielles sont des mélanges de composés organiques peu solubles dans l'eau qui confèrent aux plantes leur odeur. Elles sont employées comme ingrédient en parfumerie ou comme agent de saveur dans l'alimentation. L'huile est isolée : ü  Soit par hydrodistillation (entraînement à la vapeur simplifié) suivie d'une extraction et d'un séchage ü  Soit par solvant. Les clous de girofle sont des épices (provenant d'un arbre, le giroflier, originaire d'Indonésie) dont l'odeur est due essentiellement à deux molécules, l'eugénol et l'acétyleugénol dont les formules topologiques sont données ci-après : a-     Mode opératoire ü   Ecraser dans un mortier à l'aide d'un pilon (ou dans un moulin à café) 10 g de clou de girofle, ü  Les placer dans le ballon de 250 mL, à l’aide de l’entonnoir, ü  Ajouter 100 mL d’eau distillée et 2 grains de pierre ponce au ballon, ü  Positionner le ballon sur le montage d’hydrodistillation (vérifier le graissage du rodage), ü  Alimenter le réfrigérant en eau, ü  Faire chauffer à ébullition douce, ü  Arrêter le chauffage lorsque le volume de distillat est voisin de 30 à 40 mL, ü  Récupérer le distillat. 1-      Relargage a-     Schéma de montage a-     Mode opératoire ü  Verser le distillat dans un bécher et ajouter le chlorure de sodium (ou sel), ü  Agiter à l’aide d’un agitateur de verre. Cette opération s’appelle le relargage. 1-      Extraction liquide-liquide (extraction par solvant) a-     Mise en évident ü  Le distillat ainsi obtenu ne permet pas la récupération de l’extrait par simple décantation : il faut employer un solvant organique pour l’extraire du mélange, ü  Cette seconde étape d’extraction est appelée extraction liquide-liquide. a-     Schémas de montages expérimentaux a-     Mode opératoire ü  Verser le contenu du bécher dans une ampoule à décanter ü  Ajouter 10 mL de dichlorométhane (solvant organique utilisé), Ø  La phase organique se trouve sous la phase aqueuse car le dichlorométhane est plus dense que l’eau, Ø  Extraire la phase organique (cette solution contient de l’eugénol et de l’acétyleugénol). ü  Agiter, puis dégazer et laisser décanter, ü  Récupérer la phase contenant l’extrait, ü  Ajouter une spatule de sulfate de sodium anhydre pour sécher la phase organique obtenue : ü  Ensuite réaliser une filtration sur papier filtre (ou coton) afin de récupérer le filtrat. 1-      Analyse par chromatographie sur couche mince (CCM) a-     Mise en évidence ü  La Chromatographie sur Couche Mince (CCM) est l’une des chromatographies les plus faciles à mettre en œuvre, ü  Elle est utilisée en général dans un but analytique qualitatif. Schéma de montage expérimental et chromatogramme a-     Mode opératoire ü  Préparer une cuve couverte contenant un éluant (dichlorométhane-pentane,7/3), ü  Sur une plaque de silice sur support d’aluminium, réaliser deux dépôts : Ø  Un d’eugénol pur (à partir d’une ou deux gouttes d’eugénol commercial), Ø  Un de l’eugénol extrait des clous de girofle. ü  Mettre la plaque dans la cuve, après migration, révéler le chromatogramme sous lampe UV, ü  Interpréter le chromatogramme (calcul des Rf, nature des dépôts...). 1-      Exploitation a-      La température indique le thermomètre lors de l’hydrodistillation est T=99°C, b-      Expliquer le trouble du distillat : Le distillat est trouble car il est composé d'un mélange hétérogène : la phase aqueuse et la phase organique mal séparées. c-      Quelles sont les espèces chimiques qui composent le distillat : Voire le schéma au-dessus, d-      Représenter l’ampoule à décanter en précisant les phases : Voire le schéma au-dessus, e-      Expliquer le rôle du sulfate de sodium anhydre : Le sulfate de sodium anhydre capte les traces d’eau qui pourraient encore rester dans La phase organique, f-       Justifier l’ajout de chlorure de sodium : La solubilité de l’huile essentielle étant moins importante dans l’eau salée que dans l’eau, le chlorure de sodium favorise la séparation des 2 phases : c’est le relargage g-      Pourquoi, pour la CCM, faut-il faire une révélation ? Parce que les espèces chimiques sont incolores. h-      Reproduire le chromatogramme obtenu et le commenter.